En el sur de Boston, en la década de 1970, el agente del FBI John Connolly (Joel Edgerton) convence al mafioso irlandés James “Whitey” Bulger (Johnny Depp), un delincuente recién salido de la cárcel, para que colabore con el FBI y elimine a un enemigo común: la mafia italiana. El drama cuenta la historia de esa nefasta alianza que provocó una espiral fuera de control, permitiendo a Whitey escapar del ámbito de la ley, consolidar su poder y convertirse en uno de los más implacables y poderosos gángsteres de la historia de Boston.

¿Qué pasaría si alguien te diera una caja con un botón que, si lo aprietas, haría aparecer un millón de dólares pero, simultáneamente, se llevaría la vida de alguien que no conoces? Estamos en el año 1976. Norma Lewis es profesora en un instituto privado y su marido, Arthur, es ingeniero de la NASA. Son, en todos los aspectos, una pareja normal que lleva una vida normal en las afueras de la ciudad con su hijo joven… hasta que un hombre misterioso con un rostro horrible y desfigurado aparece en su puerta y presenta a Norma su propuesta de vida alternativa: la caja. Norma y Arthur, que sólo tienen 24 horas para decidirse, se enfrentan a un dilema moral imposible. Lo que no saben es que, decidan lo que decidan, ya han empezado a desencadenarse terribles consecuencias. Pronto descubren que no pueden controlar las ramificaciones de su decisión y que éstas se extienden mucho más allá de su destino.